| Benvenuto a GAIOLE IN CHIANTI
Alcuni popoli vivevano prima dell'anno 1000 in piccoli villaggi di altura sui colli intorno alla conca di Gaiole. Furono quelle persone che scesero a valle da Vertine, da Montegrossi, da S.Donato e da S.Piero ad alimentare lungo il torrente Massellone quello che sarà Gaiole, il centro principale dell'intera vallata. La nascita e lo sviluppo a Gaiole di un importante piazza di mercato che già nel 1215 appare in documenti redatti da notai fù il motivo di attrazione verso il basso. Da una prima piazza in riva destra, il mercato si trasferì in seguito ad una piazza più ampia, quella che oggi è il centro della vita del paese, piazza più grande perché il mercato andò aquistando via via maggiore importanza fino ai tempi recenti. Ne è testimonianza la citazione contenuta in una relazione del Granduca Leopoldo di Toscana, dopo una sua visita in Chianti fatta verso la fine del 1700. A partire dal 1300 Gaiole e la sua comunità diventarono un terziere della Lega del Chianti insieme a Radda e Castellina. Le leghe furono la divisione politico-amministrativa fatta dalla città di Firenze nelle zone di campagna a lei soggette. Dalle leghe dovevano affluire a Firenze soldati e denaro in caso di guerra o di tumulti nella città. Per quattro secoli il territorio fu terreno di confine e di scontro fra le città di Firenze e di Siena e incursioni e saccheggi reciproci si susseguirono durante questo tempo. Gaiole era da sempre nel circondario amministrativo fiorentino, ma nel primo ottocento, durante il breve regno di Etruria, Napoleone lo include nel Dipartimento Senese e così vi rimane fino ad oggi dopo l'unità d'Italia e dopo il formarsi delle attuali province.
Il territorio si plasma su due sistemi di colline alla destra e alla sinistra del torrente Massellone che con andamento sinuoso scorre da Nord a Sud formando per otto chilometri l'antica Valle del Chianti e Chianti era probabilmente il nome primitivo del fiume, le colline e le strette convalli danno forse più spiccatamente che altrove i caratteri peculiari della terra chiantigiana che nella sua parte interna e di origine si differenzia dalla collina senese e fiorentina per caratteri propri: i colli sono appena più irti, il bosco di quercia è assai diffuso e si apre a larghe e ariose isole di vigne; le valli sono corte e anguste ; il segno umano delle case, della Pieve e dei Castelli è meno intenso. Dopo la confluenza del Massellone nell'arbia il territorio continua in una appendice sulla sinistra di questo fiume e degrada dopo Brolio e Cacchiano verso la collina senese. Al margine nord-orientale del Comune si elevano i Monti del Chianti (altitudine media 800 metri) che separano il tutto dal Valdarno Superior.
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